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核苷和核苷酸系列

更新時(shí)間：2024-07-16

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廠商性質(zhì)：其他

生產(chǎn)地址：

簡要描述：
核苷和核苷酸系列
GDP-L-Fuc.2Na
英文名GDP-L-Fuc.2Na
產(chǎn)品編號SCGC-150952
產(chǎn)品分類糖化學(xué)標(biāo)品
CAS號15839-70-0
品牌SCRSTANDARD供貨周期現(xiàn)貨
應(yīng)用領(lǐng)域醫(yī)療衛(wèi)生,化工,生物產(chǎn)業(yè),制藥

核苷酸是一類由嘌呤堿或嘧啶堿、核糖或脫氧核糖以及磷酸三種物質(zhì)組成的化合物，又稱核甙酸。

戊糖與有機(jī)堿合成核苷，核苷與磷酸合成核苷酸，8種核苷酸組成核酸。核苷酸主要參與構(gòu)成核酸，許多單核苷酸也具有多種重要的生物學(xué)功能，如與能量代謝有關(guān)的三磷酸腺苷（ATP）、脫氫輔酶等。

定義

一類由嘌呤堿基或嘧啶堿基、核糖或脫氧核糖以及磷酸三種物質(zhì)組成的化合物，又稱核甙酸。五碳糖與有機(jī)堿合成核苷，核苷與磷酸合成核苷酸，4種核苷酸組成核酸。核苷酸主要參與構(gòu)成核酸，許多單核苷酸也具有多種重要的生物學(xué)功能，如與能量代謝有關(guān)的三磷酸腺苷（ATP）、脫氫輔酶等。某些核苷酸的類似物能干擾核苷酸代謝，可作為抗癌藥物。根據(jù)糖的不同，核苷酸有核糖核苷酸及脫氧核苷酸兩類。根據(jù)堿基的不同，又有腺嘌呤核苷酸（腺苷酸，AMP）、鳥嘌-呤核苷酸（鳥苷酸，GMP）、胞嘧啶核苷酸（胞苷酸，CMP）、尿嘧-啶核苷酸（尿苷酸，UMP）、胸腺嘧啶核苷酸（胸苷酸，TMP）及次黃嘌-呤核苷酸（肌-苷酸，IMP）等。核苷酸中的磷酸又有一分子、兩分子及三分子幾種形式。此外，核苷酸分子內(nèi)部還可脫水縮合成為環(huán)核苷酸。

合成

核苷酸是核糖核酸及脫氧核糖核酸的基本組成單位，是體內(nèi)合成核酸的前身物。核苷酸隨著核酸分布于生物體內(nèi)各器官、組織、細(xì)胞核及細(xì)胞質(zhì)中，并作為核酸的組成成分參與生物的遺傳、發(fā)育、生長等基本生命活動。生物體內(nèi)還有相當(dāng)數(shù)量以游離形式存在的核苷酸。三磷酸腺苷在細(xì)胞能量代謝中起著主要的作用。體內(nèi)的能量釋放及吸收主要是以產(chǎn)生及消耗三磷酸腺苷來體現(xiàn)的。此外，三磷酸尿苷、三磷酸胞苷及三磷酸鳥苷也是有些物質(zhì)合成代謝中能量的來源。腺苷酸還是某些輔酶，如輔酶Ⅰ、輔酶Ⅱ及輔-酶A等的組成成分。

核苷（Nucleoside）是一類糖苷的總稱。核苷是核酸和核苷酸的組成成分。核苷都是由D-核糖或D-Z-脫氧核糖與嘧啶堿或嘌呤堿縮合而成。核苷一般為無色結(jié)晶，不溶于普通有機(jī)溶劑，易溶于熱水，熔點(diǎn)為160~240℃。由D-核糖生成的核苷稱核糖核苷，參與RNA組成，由D-α-脫氧核糖生成的核苷稱脫氧核糖核苷，參與DNA組成。

形成

核酸中的核苷由嘌呤或嘧啶堿與核糖或脫氧核糖縮合而成。核糖分子中的碳原子(C1)與嘧啶分子中的氮原子(N1)或嘌呤分子中的氮原子(N9)之間形成苷鍵，生成N－糖苷，即嘧啶或嘌呤的呋喃核糖苷，稱為核糖核苷。2-脫氧核糖分子中的碳原子(C1)與嘧啶分子中的氮原子(N1)或嘌呤分子中的氮原子(N9)之間形成苷鍵，成為嘧啶或嘌呤的呋喃脫氧核糖苷，稱為脫氧核糖核苷。例如，腺嘌呤連接到核糖上，生成腺嘌呤-9-β-D-呋喃核糖核苷，稱為腺嘌呤核苷；胸腺嘧啶連接到2′-脫氧核糖上，生成胸腺嘧啶-1-β-D-2′-脫氧呋喃核糖核苷，稱為胸腺嘧啶核苷。

結(jié)構(gòu)

常見的核苷有：尿-嘧啶核苷（尿嘧-啶－1-β-D-呋喃核糖核苷）（見結(jié)構(gòu)式a）、腺嘌呤核苷（腺嘌呤-9-β-D－呋喃核糖核苷）(b)、胞嘧啶核苷（胞嘧啶-1-β-D-呋喃核糖核苷）(c)、鳥嘌-呤核苷（鳥嘌-呤－9-β-D－呋喃核糖核苷）(d)、胸腺嘧啶核苷（胸腺嘧啶－1-β-D-2′－脫氧呋喃核糖核苷）(e)。

此外，核糖和脫氧核糖可與稀有堿基結(jié)合成相應(yīng)的稀有核苷；還有碳－碳鍵連結(jié)在一起的假尿嘧-啶核苷(f)。

性質(zhì)

一般核苷為無色的高熔點(diǎn)結(jié)晶；易溶于熱水，難溶于冷水，嘧啶核苷較嘌呤核苷更易溶于水，難溶于有機(jī)溶劑，苯甲酰化后可溶于醇。腺嘌呤核苷、胞嘧啶核苷為弱堿性，尿嘧-啶核苷為弱酸性，溶于強(qiáng)堿中；可制成鉛鹽、銀鹽、苦味-酸鹽、苦酮酸鹽。
核苷上的羥基可起烷基化反應(yīng)，如二苯甲基化、甲基化、芐基化、硅烷化等反應(yīng)；也可進(jìn)行各種?；磻?yīng)，如乙?；?/span>、苯甲酰化、異丁?；?/span>等反應(yīng)，核糖核苷可進(jìn)行丙酮叉化、芐叉化反應(yīng)，還可以與原酸酯反應(yīng)。

制法

核苷可從水解核酸來制備。用吡啶水溶液、氧化鋁或酶促水解核糖核酸RNA，可得到核糖核苷；用氧化鋁或酶水解脫氧核糖核酸DNA可得到脫氧核糖核苷。核苷也可用化學(xué)方法合成。適當(dāng)保護(hù)的核糖或脫氧核糖與堿基衍生物縮合，可得到相應(yīng)的核糖核苷和脫氧核糖核苷。或在糖的C1上先形成碳－氮和碳－碳鍵，然后閉環(huán)成雜環(huán)堿基而得到核苷。

代謝

可從合成代謝、分解代謝及代謝調(diào)節(jié)三個(gè)方面討論。

合成代謝

嘌呤核苷酸主要由一些簡單的化合物合成而來，這些前身物有天門冬-氨酸、甘-氨酸、谷氨-酰胺、CO2及一碳單位（甲?；?/span>及次甲基，由四氫葉-酸攜帶）等。它們通過11步酶促反應(yīng)先合成次黃-嘌呤核苷酸（肌-苷酸）。隨后，肌-苷酸又在不同部位氨基化而轉(zhuǎn)變生成腺苷酸及鳥苷酸。合成途徑的第一步是5-磷酸核糖在酶催化下，活化生成5-磷酸核糖-1-焦磷酸（PRPP），嘌呤核苷酸的從頭合成主要是在肝臟中進(jìn)行，其次是在小腸粘膜及胸腺中進(jìn)行。
嘌呤核苷酸降解可產(chǎn)生嘌呤堿，嘌呤堿最終分解為尿酸，其中部分分解產(chǎn)物可被重新利用再合成嘌呤核苷酸，這稱為回收合成代謝途徑，可在骨髓及脾臟等組織中進(jìn)行。嘌呤核苷酸降解產(chǎn)生的腺嘌呤、鳥嘌-呤及次黃-嘌呤在磷酸核糖轉(zhuǎn)移酶的催化下，接受5-磷酸核糖-1-焦磷酸（PRPP）分子中的磷酸核糖，生成相應(yīng)的嘌呤核苷酸。此合成途徑也具有一定意義。
嘧啶核苷酸的從頭合成主要也在肝臟中進(jìn)行。合成原料為氨基甲酰磷酸及天門冬-氨酸等。氨基甲酰磷酸及天門冬-氨酸經(jīng)過數(shù)步酶促反應(yīng)生成尿苷酸，尿苷酸轉(zhuǎn)變?yōu)?/span>三磷酸尿苷后，從谷氨-酰胺接受氨基生成三磷酸胞苷。
上述體內(nèi)合成的嘌呤及嘧啶核苷酸均系一磷酸核苷。它們均可在磷酸激酶的催化下，接受 ATP提供的磷酸基，進(jìn)一步轉(zhuǎn)變?yōu)槎姿岷塑占叭姿岷塑铡?/span>
體內(nèi)還有一類脫氧核糖核苷酸。它們是dAMP、dGMP、dCMP及dTMP。它們組成中的脫氧核糖并非先生成而后組合到核苷酸分子中去，而是通過業(yè)已合成的核糖核苷酸的還原作用而生成的。此還原作用發(fā)生于二磷酸核苷分子水平上，dADP、dGDP、dCDP及dUDP均可由此而來，但dTMP則不同，它是由dUMP經(jīng)甲基化作用而生成的。

分解代謝

嘌呤核苷酸在體內(nèi)進(jìn)行分解代謝，經(jīng)脫氨基作用生成次黃-嘌呤及黃-嘌呤，再在黃-嘌呤氧代酶催化下，經(jīng)過氧化作用，最終生成尿酸。尿酸可隨尿排出體外，正常人每日尿酸排出量為0.6g。嘧啶核苷酸在體內(nèi)的分解產(chǎn)物為CO2，β-丙-氨酸及β-氨基異丁酸等。

代謝調(diào)節(jié)

核苷酸在體內(nèi)的合成受到反饋性的調(diào)節(jié)作用。嘌呤核苷酸合成的終產(chǎn)物是AMP及GMP，它們可以反饋性地抑制由 IMP轉(zhuǎn)變?yōu)锳MP及GMP的反應(yīng)。它們可與 IMP一齊反饋性地抑制合成途徑的起始反應(yīng)PRPP的生成。嘧啶核苷酸合成的產(chǎn)物 CTP也可反饋性地抑制嘧啶合成的起始反應(yīng)。

與醫(yī)學(xué)的聯(lián)系

可從代謝異常所致疾病及作為藥物兩方面討論。
① 核苷酸代謝的異常。GMP及IMP的回收合成需次黃-嘌呤-鳥-嘌呤磷酸核糖轉(zhuǎn)移酶（HGPRT）參與。此酶遺傳性缺乏則2～3歲時(shí)就可出現(xiàn)智力發(fā)育障礙、共濟(jì)失調(diào)，敵對性及侵占性及自毀容貌的表現(xiàn)（萊施－尼漢二氏綜合征）?；純?/span>嘌呤核苷酸的從頭合成仍可正常進(jìn)行，但回收合成的障礙就可造成嚴(yán)重后果。
嘌呤核苷酸分解代謝的終產(chǎn)物為尿酸。正常人血中尿酸含量約為2～6mg%，血中尿酸水平的升高（高尿酸血癥）常見于痛風(fēng)。血中尿酸含量超過8mg%時(shí)，尿酸就以鈉鹽形式沉積于關(guān)節(jié)、軟組織、軟骨及腎臟等處。原發(fā)性痛風(fēng)癥是一種先天代謝缺陷性疾病?；颊唧w內(nèi)的次黃-嘌呤-鳥-嘌呤磷酸核糖轉(zhuǎn)移酶部分缺乏，致使IMP及GMP 的回收合成減少，結(jié)果造成嘌呤核苷酸的從頭合成加快。此外，患者體內(nèi)的磷酸核糖焦磷酸激酶活性異常增高，以致大量地生成PRPP，促使從頭合成加快，這些都造成尿酸的大量產(chǎn)生。原發(fā)性痛風(fēng)癥可用別嘌呤醇治療。別嘌呤醇的結(jié)構(gòu)與次黃-嘌呤相似，是黃-嘌呤氧化酶的抑制劑，可抑制次黃-嘌呤及黃-嘌呤轉(zhuǎn)變?yōu)槟蛩岬姆磻?yīng)，降低血中尿酸水平。繼發(fā)性痛風(fēng)，可見于各種腎臟疾病、血液病及淋巴瘤等?；颊呒?xì)胞中核酸大量分解，因而尿酸生成增多。
cAMP對細(xì)胞的一些生理活動有廣泛的影響。cAMP的合成不足或作用失調(diào)與有些疾病過程有關(guān)。例如，支氣管喘息及銀屑病組織中cAMP量較低，又如糖尿病人各種代謝的異常與肝及脂肪組織中cAMP的生成過多也是有聯(lián)系的。
嘧啶合成障礙有乳清酸尿癥，為乳清酸磷酸核糖轉(zhuǎn)移酶及乳清酸核苷酸脫羧酶缺乏所致。
②核苷酸類似物的臨床應(yīng)用。核苷酸類似物6-巰基嘌呤（6MP）及5-氟尿-嘧啶（5FU）用于腫瘤的化學(xué)治療。6-巰基嘌呤的結(jié)構(gòu)與次黃-嘌呤相似，其一磷酸核苷對于AMP及GMP合成有關(guān)的幾個(gè)酶有抑制作用，從而選擇性地阻止腫瘤的生長。5-氟尿-嘧啶的結(jié)構(gòu)與胸腺嘧啶相似，它在體內(nèi)可轉(zhuǎn)變?yōu)橐涣姿崦撗鹾颂欠?嘧啶核苷（5Fd-UMP）及三磷酸氟尿-嘧啶（FUMP）。它們對于胸苷酸合成中的甲基化作用有較強(qiáng)的抑制作用，從而造成癌細(xì)胞的死亡。




核苷和核苷酸系列

核苷和核苷酸系列

貨號英文名CAS
核苷和核苷酸

SCGC-150952GDP-L-Fuc.2Na15839-70-0
SCGC-150953UDP-D-Xyl.2Na108320-89-4
SCGC-150954UDP-L-Ara15839-78-8
SCGC-150955UDP-D-Glc.2Na28053-08-9
SCGC-150956UDP-D-Gal.2Na137868-52-1
SCGC-150957GDP-D-Man.2Na148296-46-2
SCGC-150958UDP-2-F-Glc.2Na67341-43-9
SCGC-150959UDP-D-galactosamine.2Na17479-06-0
SCGC-150960UDP-6-azido-6-deoxy-D-Glc.2Na537039-67-1
SCGC-150961UDP-6-azido-6-deoxy-D-Gal.2Na868208-96-2
SCGC-150962UDP-GlcNAc.2Na91183-98-1
SCGC-150963UDP-GalNAc.2Na108320-87-2
SCGC-150964UDP-GlcNTFA.2Na1355005-47-8
SCGC-150965UDP-D-GlcA.3Na63700-19-6
SCGC-150966UDP-D-GalA.3Na148407-07-2
SCGC-150967UDP-GlcNAz.2Na1611490-64-2
SCGC-150968UDP-GalNAz.2Na653600-61-4
SCGC-150969UDP-4-F-GlcNAc.2Na705932-41-8
SCGC-150970UDP-4-F-GalNAc.2Na727977-97-1
SCGC-150971UDP-MurNAc.2Na927824-69-9
SCGC-150972CMP-Neu5Ac.2Na149007-28-3
SCGC-150973CMP-Neu5Gc.2Na176298-21-8
SCGC-150422Guanosine diphosphate (GDP)7415-69-2
SCGC-150423M7-GDP-IMZN/A
SCGC-1504243'OMe-GDPN/A
SCGC-150425M7-GDP-IMZ(3'OMe)N/A
SCGC-150426(2'OMe-5'P-A)pGN/A
SCGC-150427(2'OMe-5'P-A)pUN/A
SCGC-150428(2'OMe-5'P-G)pGN/A
SCGC-150429Morpholino A subunit956139-18-7
SCGC-150430Morpholino C subunit956139-21-2
SCGC-150431Morpholino T subunit956139-30-3
SCGC-150432Morpholino G subunitN/A
SCGC-150433UDP-α-L-Rha sodium salt1526988-33-9
SCGC-150434GDP-6-deoxy-α-D-talose sodium saltN/A
SCGC-150435UDP-2-deo-glucose sodium saltN/A
SCGC-150436UDP-6-methyl-6-deoxy-D-glucose sodium saltN/A
SCGC-150437UDP-3-methyl-glucose sodium saltN/A
SCGC-150438UDP-4-F-6-D-glucose sodium saltN/A
SCGC-150439UDP-β-L-arabinose sodium saltN/A
SCGC-150440UDP-6-fluoro-6-deoxy-D-glucoseN/A
SCGC-150543Adenosine-5'-triphosphate56-65-5
SCGC-150545Cytidine-5'-triphosphate (CTP)65-47-4
SCGC-150546Guanosine-5'-triphosphate (GTP)86-01-1
SCGC-150548m7Gpp531553-69-2
SCGC-150549Pseudouridine 5'-triphosphate sodium salt28022-82-4
SCGC-150550Uridine 5'-triphosphate (UTP)63-39-8
SCGC-1502492-Chloro-6-methoxypurine riboside15465-92-6
SCGC-150000UDP-2-deoxy-α-D-galactose ammonium saltN/A
SCGC-150586UDP-α-N-acetyl-D-galactosamine ammonium salt108320-87-2
SCGC-150974DMT-dA(Bz) phosphoramidite98796-53-3
SCGC-150975Da(Ac) phosphoramidite1027734-01-5
SCGC-150976DMT-dC(Bz) phosphoramidite102212-98-6
SCGC-150977DMT-dC(Ac) phosphoramidite154110-40-4
SCGC-150978iBU-dC phosphoramidite110522-84-4
SCGC-150979DMT-dG(iBU)-CE phosphoramidite93183-15-4
SCGC-150980DMT-dG(DMF)-CE phosphoramidite330628-04-1
SCGC-150981DMT-dT-CE phosphoramidite98796-51-1
SCGC-150982DMT-2'-O-TBDMS-A(Bz)-CE phosphoramidite104992-55-4
SCGC-150983DMT-2′-O-Me-rA(Bz) phosphoramidite110782-31-5
SCGC-150984DMT-2'-F-dA(Bz)-CE phosphoramidite136834-22-5
SCGC-150985DMT-2'-O-TBDMS-C(Ac)-CE phosphoramidite121058-88-6
SCGC-150986Bz-rC phosphoramidite118380-84-0
SCGC-150987DMT-2′-O-Me-rC(Ac) phosphoramidite199593-09-4
SCGC-1509882'-O-Me-Bz-C-CE phosphoramidite110764-78-8
SCGC-1509892'-F-Bz-dC phosphoramidite161442-19-9
SCGC-1509902'-F-Ac-dC-CE phosphoramidite159414-99-0
SCGC-150991DMT-2'-O-TBDMS-G(iBU)-CE phosphoramidite147201-04-5
SCGC-1509922'-O-Me-iBU-G-CE phosphoramidite150780-67-9
SCGC-150993DMT-2'-F-dG(iBU)-CE phosphoramidite144089-97-4
SCGC-150994DMT-2'-O-TBDMS-U-CE phosphoramidite118362-03-1
SCGC-150995DMT-2'-O-Me-rU phosphoramidite110764-79-9
SCGC-1509962'-O-Me-5-Me-U phosphoramidite153631-20-0
SCGC-150997DMT-2'-F-dU phosphoramidite146954-75-8
SCGC-150415DMT-dA(PAc) phosphoramidite110543-74-3
SCGC-150416DMT-dG(IPAc) phosphoramiditeN/A
SCGC-150417DMT-dU-CE phosphoramidite109389-30-2
SCGC-150418DMT-2'-O-Me-G(Ac)-CE phosphoramiditeN/A
SCGC-1504195-Me-DMT-2'-O-Me-C(Bz)-CE phosphoramidite166593-57-3
SCGC-1504205-Me-DMT-2'-O-Me-C(Ac)-CE phosphoramiditeN/A
SCGC-1504212'-F-dU-CE phosphoramiditeN/A
SCGC-1505412-Cyanoethyl-N,N,N',N'-tetraisopropylphosphorodiamidite102691-36-1
SCGC-1505422'-O-Methyladenosine2140-79-6
SCGC-150544Bis(2-cyanoethyl) diisopropylphosphoramidite102690-88-0
SCGC-150547Guanosine-9,17-N,N-(2-methyl-1-oxopropyl)-2',3'-diacetate163586-86-5
SCGC-1505512'-O-Methyluridine2140-76-3
SCGC-1505522'-O-Methylcytidine2140-72-9
SCGC-150553DMT-2'-O-Me-dG(dmf) phosphoramidite128219-77-2
SCGC-1505545-Me-DMT-2'-O-Me-U phosphoramidite168611-18-5
SCGC-1505811-(2′-Deoxy-2′-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-thymine69256-17-3
SCGC-1505821-(2′-Deoxy-2′-fluoro-β-L-arabinofuranosyl)-uracilN/A
SCGC-1505831-(2′-Deoxy-2′-fluoro-α-L-arabinofuranosyl)-thymine1027764-72-2
SCGC-1505841-(2′-Deoxy-2′-chloro-β-L-arabinofuranosyl)-thymineN/A
SCGC-1505855-Fluoro-1-(β-L-ribofuranosyl)-uracil77210-26-5
SCGC-150231Capecitabine154361-50-9
SCGC-1502322',3'-Anhydroinosine31766-13-9
SCGC-1502332'-O-Methylguanosine2140-71-8
SCGC-150234Nicotinamide ribose1341-23-7
SCGC-1502352-Thio-6-azauridine27089-56-1
SCGC-1502362-Cl-IB-MECA163042-96-4
SCGC-150237β-Pseudouridine1445-07-4
SCGC-1502383-Deazaadenosine6736-58-9
SCGC-1502395-Azidouridine1355028-82-8
SCGC-1502403'-Deoxy-2'-O-methyladenosine28361-08-2
SCGC-1502413'-Deoxyguanosine3608-58-0
SCGC-1502425-Bromouridine957-75-5
SCGC-1502435-Iodouridine1024-99-3
SCGC-1502445-Chlorouridine2880-89-9
SCGC-1502455-Azido-2'-deoxyuridine137359-50-3
SCGC-150246Zebularine3690-10-6
SCGC-1502472,6-Dichloro-9β-(2',3',5'-tri-O-acetyl)-ribofuranosylpurine3056-18-6
SCGC-1502482-Chloroadenosine146-77-0




















































































































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◆膽汁酸及其穩(wěn)定同位素標(biāo)記物                                                ◆激素類固醇類及其穩(wěn)定同位素標(biāo)記物

◆植物提取物及其穩(wěn)定同位素標(biāo)記物                                         ◆聚合物及其穩(wěn)定同位素標(biāo)記物（包括GPC分子量標(biāo)品，PEG衍生物等）

◆環(huán)境檢測標(biāo)物及其穩(wěn)定同位素標(biāo)記物                                      ◆工業(yè)檢測標(biāo)物及其穩(wěn)定同位素標(biāo)記物

◆農(nóng)殘獸殘檢測標(biāo)物及其穩(wěn)定同位素標(biāo)記物                               ◆標(biāo)準(zhǔn)溶液及其穩(wěn)定同位素標(biāo)記物（色度標(biāo)液, AAS, ICP, ICP-MS, IC等標(biāo)液）

◆食品檢測標(biāo)物及其穩(wěn)定同位素標(biāo)記物                                      ◆基質(zhì)檢測標(biāo)物及其穩(wěn)定同位素標(biāo)記物




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